С 1952 по 1959 год отношения были разорваны и восстановлены лишь в 1960 году с приходом к власти Фиделя Кастро.

В последующем на протяжении трех десятилетий СССР и Куба активно взаимодействовали в политической, экономической, торговой, научной, культурной и военной сферах. Советский Союз поставлял на Кубу широчайший спектр продукции и товаров: нефть и нефтепродукты, продовольствие, сельхозтехнику, запчасти, вооружения, и т.д.

При техническом содействии Советского Союза была создана система электроэнергетического снабжения страны; проведена реконструкция 156 сахарных заводов и построено 9 новых; реконструированы различные объекты связи и телевидения; построен завод по производству никель-кобальтового концентрата. Кубинские вооруженные силы практически полностью были оснащены советской техникой и вооружением. С 1961 по 1991 год объем поставок вооружений и военной техники из СССР на Кубу составлял более 15 млрд долларов США. 

Новый этап в отношениях между странами открыл официальный визит на Кубу президента России Владимира Путина, состоявшийся 13-16 декабря 2000 года.

В ноябре 2008 года состоялся визит на Кубу президента России Дмитрия Медведева, а в январе 2009 года в Россию прибыл председатель Госсовета Кубы Рауль Кастро. Лидеры России и Кубы подписали «Меморандум о принципах стратегического партнерства» и еще 34 документа о сотрудничестве в различных сферах.

Активно развивается взаимодействие в рамках Межправительственной Российско-Кубинской комиссии по торгово-экономическому и научно-техническому сотрудничеству.

Сотрудничество по линии деловых кругов осуществляется в рамках Деловых советов Россия – Куба и Куба – Россия, созданных в 2005 году. 

На Кубе работает представительство Государственной корпорации Ростех, обеспечивая интересы Рособоронэкспорта.