As relações diplomáticas entre os países foram estabelecidas em 1942.
De 1952 a 1959, as relações foram cortadas e só foram restabelecidas em 1960, com a chegada de Fidel Castro ao poder.
Durante as três décadas seguintes, a URSS e Cuba interagiram ativamente nas esferas política, econômica, comercial, científica, cultural e militar. A União Soviética forneceu a Cuba a mais ampla gama de produtos e mercadorias: petróleo e derivados, alimentos, maquinário agrícola, peças de reposição, armamentos etc.
Com a assistência técnica da União Soviética, foi criado o sistema de fornecimento de eletricidade do país; 156 usinas de açúcar foram reconstruídas e 9 novas foram construídas; várias instalações de comunicação e televisão foram reconstruídas; foi construída uma usina para a produção de concentrado de níquel e cobalto. As Forças Armadas cubanas (FAR) foram quase totalmente equipadas com equipamentos e armamentos soviéticos. De 1961 a 1991, o volume de suprimentos de armas e equipamentos militares da URSS para Cuba totalizou mais de US$ 15 bilhões.
Uma nova etapa nas relações entre os países foi aberta pela visita oficial do presidente russo Vladimir Putin a Cuba que ocorreu de 13 a 16 de dezembro de 2000.
Em novembro de 2008, o presidente russo Dmitry Medvedev visitou Cuba e, em janeiro de 2009, Raul Castro, presidente do Conselho de Estado cubano, chegou à Rússia. Os líderes da Rússia e de Cuba assinaram o Memorando sobre os princípios da parceria estratégica e 34 outros documentos sobre cooperação em várias esferas.
A cooperação dentro da estrutura da Comissão Intergovernamental Russo-Cubana de Comércio, Cooperação Econômica, Científica e Técnica está se desenvolvendo ativamente.
A cooperação empresarial é realizada dentro da estrutura dos Conselhos Empresariais Rússia-Cuba e Cuba-Rússia, estabelecidos em 2005.
A Corporação Estatal Rostec tem um escritório de representação em Cuba, garantindo os interesses da Rosoboronexport.
