Les relations diplomatiques entre les deux pays ont été établies en 1942.
De 1952 à 1959, les relations furent rompues. Elles furent rétablies seulement en 1960 avec l’arrivée au pouvoir de Fidel Castro.
Par la suite, depuis plus de trois décennies, l’URSS et Cuba développaient une coopération active politique, économique, commercial, scientifique, culturel et militaire. L'Union soviétique a fourni à Cuba une large gamme de produits et de marchandises : pétrole et produits pétroliers, produits alimentaires, machines agricoles, pièces détachées, armes, etc.
L'assistance technique de l'Union soviétique a permis de mettre en place le système d'approvisionnement en électricité, de réaménager 156 sucreries et de construire 9 nouvelles sucreries ; de réaménager de diverses installations de communication et de télévision ; de contruire une usine de production du nickel-cobalt concentré. Les équipements des forces armées cubaines étaient presque entièrement soviétiques. De 1961 à 1991, les livraisons des armes et des équipements militaires de l'URSS à Cuba s'élèvent à plus de 15 milliards de dollars US.
La visite officielle du président russe Vladimir Poutine à Cuba, qui a eu lieu du 13 au 16 décembre 2000 a ouvert une nouvelle étape dans les relations entre les deux pays.
En novembre 2008, le président russe Dmitri Medvedev s'est rendu à Cuba et en janvier 2009, le président du Conseil d'État cubain Raul Castro est arrivé en Russie. Les chefs d’Etats ont signé le Mémorandum sur les principes du partenariat stratégique et 34 autres documents sur la coopération dans divers domaines.
La Commission intergouvernementale russo-cubaine de coopération commerciale, économique, scientifique et technique facilite le développement actif.
En plus, les Conseils d'affaires Russie-Cuba et Cuba-Russie, créés en 2005, contribuent à la coopération entre les milieux d'affaires.
Le bureau de représentation de la société d'État Rostec à Cuba sert les intérêts de Rosoboronexport.
