De 1952 a 1959 las relaciones fueron suspendidas y sólo se restablecieron en 1960 con la llegada al poder de Fidel Castro.
Posteriormente, a lo largo de tres décadas, la URSS y Cuba interactuaron activamente en los ámbitos político, económico, comercial, científico, cultural y militar. La Unión Soviética suministró a Cuba una amplia gama de productos y bienes: petróleo y productos derivados del petróleo, alimentos, maquinaria agrícola, repuestos, armas, etc.
Gracias a la asistencia técnica prestada por la Unión Soviética se creó el sistema de suministro eléctrico del país; se reconstruyeron 156 fábricas de azúcar y se construyeron 9 nuevas; se reconstruyeron diversas instalaciones de comunicaciones y televisión; se construyó una planta para la producción de concentrado de níquel-cobalto. Las fuerzas armadas cubanas estaban casi en su totalidad equipadas con equipo y armas soviéticos. De 1961 a 1991 el volumen de suministros de armas y equipo militar de la URSS a Cuba ascendió a más de 15 mil millones de dólares estadounidenses.
Una nueva etapa en las relaciones entre los países se abrió con la visita oficial del presidente ruso Vladimir Putin a Cuba que tuvo lugar del 13 al 16 de diciembre de 2000.
En noviembre de 2008 el presidente ruso Dmitry Medvedev visitó Cuba y, en enero de 2009, llegó a Rusia el presidente del Consejo de Estado cubano Raúl Castro. Los líderes de Rusia y Cuba firmaron un “Memorando sobre los principios de asociación estratégica” y otros 34 documentos sobre cooperación en diversos campos.
La cooperación se estádesarrollando activamente en el marco de la Comisión Intergubernamental Ruso-Cubana de Cooperación Comercial, Económica, Científica y Técnica.
La cooperación entre los círculos empresariales se realiza en el marco de los Consejos Empresariales Rusia-Cuba y Cuba-Rusia creados en 2005.
En la República de Cuba funciona la representación de la Corporación Estatal ROSTEC asegurando los intereses de ROSOBORONEXPORT.
